C'est vers la fin des années 1960 que la vogue des festivals pop prend une grande ampleur, avec le phénomène hippie. Le premier festival à Wight se tient en août 1968. La seconde édition a lieu en août 1969, une semaine après Woodstock, avec Bob Dylan en vedette et 250 000 spectateurs.
Les 28, 29 et 30 août 1970, le festival de l'île de Wight rassemble près de 600 000 spectateurs. Il atteint son sommet historique avec les prestations de Jimi Hendrix, Miles Davis, Free ou encore des Who. Il voit, cette même année, l'ultime prestation des Doors. Un double album est paru sous le titre The Isle of Wight Festival 1970.
Mais l'engouement retombe et la mort de Jimi Hendrix, survenue en septembre 1970, marque un tournant. Le festival connaît une longue éclipse avant de renaître en 2002. Il se tient depuis régulièrement chaque année.
Festival de l'île de Wight 1968
Dates : 31 août 1968
Spectateurs : environ 10 000
Têtes d'affiche : Jefferson Airplane
Autres participants : Arthur Brown, The Move, T. Rex, Plastic Penny, The Pretty Things
Festival de l'île de Wight 1969
Dates : 30 – 31 août 1969
Spectateurs : environ 150 000
Têtes d'affiche : Bob Dylan, The Who
Autres participants : The Band, Joe Cocker, Free, Richie Havens, The Moody Blues, The Nice, Tom Paxton, Pentangle, The Pretty Things
Festival de l'île de Wight 1970
Dates : 26 – 30 août 1970
Spectateurs : environ 600 000
Têtes d'affiche : Redbone (mercredi), Tony Joe White (jeudi), Procol Harum (vendredi), The Doors, The Who (samedi), Jimi Hendrix, Joan Baez (dimanche)
Autres participants : Rosalie Sorrels, Kris Kristofferson, Mighty Baby, Judas Jump, Kathy Smith (mercredi), Supertramp, Black Widow, The Groundhogs (jeudi), Fairfield Parlour, Lighthouse, Melanie, Chicago, Taste, Family, Cactus (vendredi), Sly & the Family Stone, Free, Joni Mitchell, Ten Years After, Emerson, Lake & Palmer, Miles Davis, Mungo Jerry, John Sebastian, Cat Mother (samedi), Oklahoma Starfish (samedi), Moody Blues, Jethro Tull, Leonard Cohen, Richie Havens, Everly Brothers, Pentangle, Donovan, Tiny Tim (dimanche